Urodził się w 1984 roku w Zambrowie. Edukację muzyczną rozpoczął w wieku 11 lat w Państwowej Szkole w Zambrowie. Następnie podjął naukę w Salezjańskim Liceum Muzycznym w Lutomiersku, placówce kształcącej młodych organistów, którą ukończył z wyróżnieniem w 2003 r. We wrześniu 2008 r. ukończył studia w Akademii Muzycznej im. Feliksa Nowowiejskiego w Bydgoszczy w klasie organów. Rozszerzył profil o drugą specjalizację – klawesyn.
Brał czynny udział w wielu kursach mistrzowskich (min. Pierre Pincemaille, John Butt, Guy Bovet, Julia Brown, Elżbieta Stefańska, Marek Toporowski) i w konkursach organowych.
Koncertuje w wielu miastach Polski. Ma na swoim koncie występy z orkiestrą Akademii Muzycznej w Bydgoszczy (Joseph Haydn - Stabat Mater, Karol Szymanowski - Stabat Mater). Był członkiem Zespołu Muzyki Dawnej Illo Tempore. Współpracował z bydgoskimi mediami: prasą katolicką i TV Bydgoszcz. Dokonał wielu nagrań dla radia PLUS. Jest pomysłodawcą, organizatorem i dyrektorem artystycznym Zambrowskiego Festiwalu Organowego. W podziękowaniu za organizację tegoż festiwalu w roku 2011 został uhonorowany Perłowym Pegazem – nagrodą Dyrektora Miejskiego Ośrodka Kultury.
W 2007 roku pełnił funkcję organisty w kościele Ojców Jezuitów w Bydgoszczy. W latach 2011 – 2012 był również (równolegle) organistą w kościele o. Franciszkanów w Bydgoszczy. Następnie podjął pracę na stanowisku organisty Bazyliki mniejszej w Koronowie (diec. pelplińska). Od roku 2007 do 2012 prowadził klasę organów w Studium Organistowskim Diecezji Bydgoskiej i pracował w Wyższym Seminarium Duchownym Diecezji Bydgoskiej, gdzie uczył kleryków sztuki organowej oraz zasad muzyki. Obecnie (od sierpnia 2012) pełni funkcję tytularnego organisty katedry łomżyńskiej. Jest również wykładowcą Diecezjalnego Instytutu Muzyki Kościelnej w Łomży.
W 2014 roku Robert Kulesza utworzył zespół wokalny „Vox Humana”. W swojej historii „Vox humana” odpowiedzialny był za oprawę muzyczną min. uroczystości ingresu ks. arcybiskupa Wojciecha Załuski (nuncjusza apostolskiego), pogrzebie ks. biskupa Tadeusza Zawistowskiego. W listopadzie 2014 roku zespół zwyciężył w VII Przeglądzie Pieśni Maryjnych w Wąsewie.